Alfa A14207 D-生物素, D-Biotin

Alfa Aesar (阿法埃莎) 是quan球shou屈一zhi的科研化學品、金屬和材料的生產(chǎn)商及供應商。半個世紀以來，無數(shù)科研人員憑借Alfa Aesar提供的高純度原材料進行了各類研究和開發(fā)工作。如今，我們的產(chǎn)品種類已超過46000種，可以提供從克級到噸級的規(guī)格。除此之外，我們還可以根據(jù)客戶需求定制特殊產(chǎn)品。這些均使得我們成為科研化學品、金屬及材料的一站式供應商。

Alfa擁有廣泛的產(chǎn)品線，包括無機、有機和金屬有機化合物；純金屬和元素；貴金屬化合物和催化劑；燃料電池產(chǎn)品；生化；納米材料；稀土；分析類產(chǎn)品和yi流的實驗室器材。依托其母公司強大的quan球生產(chǎn)網(wǎng)絡及其它合作伙伴，我們能為客戶提供zui高品質的系列產(chǎn)品。Alfa Aesar的產(chǎn)品和服務已遍布醫(yī)藥行業(yè)、電子行業(yè)、學術機構及其他研發(fā)領域。

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Alfa A14207 D-生物素, D-Biotin,產(chǎn)品簡介：

產(chǎn)品品牌：Alfa

產(chǎn)品名稱：D-生物素

英文名稱：D-Biotin

產(chǎn)品貨號：A14207

產(chǎn)品規(guī)格：5g

Alfa A14207 D-生物素, D-Biotin，產(chǎn)品說明：

D-生物素化學性質

熔點:231-233°C(lit.)

比旋光度:89o(c=1,0.1NNaOH)

沸點:573.6±35.0°C(Predicted)

密度:1.2693(roughestimate)

折射率:90.5°(C=2,0.1mol/LNaOH)

儲存條件:-20°C

溶解度:H2O:0.2mg/mLSolubilityincreaseswithadditionof1NNaOH.

酸度系數(shù)(pKa):4.74±0.10(Predicted)

形態(tài):powder

顏色:Whitecrystallinepowderorfinelongneedles

PH值:4.5(0.1g/l,H2O)

旋光性(opticalactivity):[α]20/D+91±2°,c=1%in0.1MNaOH

水溶解性:ChemicalbookSolubleinhotwater,dimethylsulfoxide,alcoholandbenzene.

敏感性:LightSensitive

Merck:14,1231

BRN:86838

穩(wěn)定性:Stable,butlightsensitive.Incompatiblewithstrongoxidizingagents,strongbases,strongacids,formaldehyde,chloramine-T,nitrousacid.

InChIKey:YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N

CAS數(shù)據(jù)庫:58-85-5(CASDataBaseReference)

NIST化學物質信息:Biotin(58-85-5)

EPA化學物質信息:Biotin(58-85-5)

安全信息

危險品標志:Xn

危險類別碼:20/21/22-36/37/38

安全說明:24/25-36-26

WGKGermany:1

RTECS號:XJ9088200F:8

TSCA:ChemicalbookYes

海關編碼:29362930

毒害物質數(shù)據(jù):58-85-5(HazardousSubstancesData)

毒性:LD50orallyinRabbit:>2000mg/kg

D-生物素性質、用途與生產(chǎn)工藝

簡介

D生物素是八種形式的水溶性維生素,生物素，也稱為wei生素B7。它是一種輔酶-或輔助酶-用于體內(nèi)Chemicalbook的許多代謝反應。D-生物素參與脂質和蛋白質代謝，有助于將食物轉化為葡萄糖，人體可將其用作能量。它對維持皮膚,頭發(fā)和粘膜也很重要。

生理功能

1.參與機體的脂類代謝生物素參與脂肪酸合成，同時也是長鏈不飽和和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質。另外。生物素還與乙酰膽堿的合成和膽固醇代謝有關。

2.參與機體的蛋白質和核酸代謝生物素在蛋白質合成、氨基酸脫氨、嘌呤合成、氨基甲酰轉移以及亮氨酸、色氨酸分解代謝中起著重要的作用。而且也是多種氨基酸轉移脫羧所必需的。

3.參與機體的碳水化合物代謝在碳水化合物代謝中。生物素酶參與催化脫羧和羧化反應，是三羧酸循環(huán)必需成分。它參與和影響丙tong酸脫羧生成草酰乙酸、蘋果酸轉化為丙tong酸、琥珀酸與丙suan的互變、草酰琥珀酸轉化為n一酮戌二酸的代謝過程。

4.參與其它物質代謝生物素還作為輔酶成分參與其它營養(yǎng)物質如甲基轉移反應和糖代謝等代謝過程。同時，生物素還與溶菌酶活化和皮脂腺的功能有關；與葉酸、泛酸的代謝密切相關。

應用

生物素是碳水化合物、脂肪和蛋白質代謝中的一種必需輔酶。參與碳水化合物與蛋白質之間的互相轉變、蛋白質和碳水化合物轉化為脂肪。并作為羧化酶的輔酶，轉移羧基和固定二氧化碳。還作為許多酶的輔基，起著羧基載體的作用，在碳水化合物代謝中，固定二氧化碳和脫羧。生物素在動物體內(nèi)以輔酶的形式參與糖、蛋白質、脂肪的代謝過程。生物素是維持動物皮膚、毛、蹄、生殖和神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育所必需的，還可提高飼料利用率、增重等。缺乏時，生長緩慢，繁殖障礙，出現(xiàn)皮炎、脫毛、皮膚角化等。豬常見皮膚潰爛，口黏膜發(fā)炎，腹瀉，痙攣，蹄底裂縫并出血。主要用于維生素H缺乏所引起的病變及營養(yǎng)不良的輔助劑。

功效

1) 參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝，是多種酶的輔酶。

2) 促進蛋白質的合成，尿素合成與排泄。

3) 改善血糖的調節(jié)，有利于細胞的健康和再生。

合成方法

以富馬酸(2)為起始物，經(jīng)溴加成、二溴:化物被芐胺取代以及光氣閉環(huán)，生成咪唑烷酮順二甲酸(3)，繼而轉變?yōu)樗狒?span>(4)并被環(huán)己醇開環(huán)為外消旋單酯(5)，5用(+)一麻huang堿高收率地拆分為所需的旋光異構體(6)，6的對映體循環(huán)返回酸酐(4)。氫化硼鋰還原6中的酯鍵使之成為醇羥基并轉變?yōu)樗铇嬓偷膬?nèi)酯(7)，用硫代yi酸鉀處理生成硫代內(nèi)酯(8)，再經(jīng)格氏反應和脫水得到在側鏈導人頭3個碳原子的中間體(9)。催化氫化使側鏈烯鍵飽和并立體專一性地確立了第3個手性中心(10)，并用氫溴suan處理成為環(huán)锍鹽(11)，利用锍正離子的吸電性在其鄰位碳原子上導人丙二酸酯殘基而得到生物素前體(12)。最后經(jīng)酸性承解，脫去用來保護兩個氨基的芐基并使丙二酸酯成為二酸并脫羧，制得旋光純的生物素(1)。全過程總收率大于25％，每步反應平均收率在90％以上。

生物素

生物素是一種水溶性維生素（B7），也叫做維生素H，以低濃度廣泛分布于所有的動、植物中，在蛋黃、酵母、牛奶及家禽的內(nèi)臟中含量較高。另外，人體腸道的細菌亦能大量合成生物素，分布于全身各組織，其中在肝、腎中含量最多。生物素是每一個活細胞都含有的微量生長因子，是脂肪代謝及其他羧化反應的重要輔酶，在維持人的正常生長發(fā)育，保持皮膚和骨髓的健康所不可短缺的。體內(nèi)缺乏生物素可能出現(xiàn)皮炎、weisuo性舌炎、感覺過敏、肌痛、倦怠、厭食和輕度貧血，而補充生物素后則癥狀即會消失。它最常見的副作用是囊腫性痤瘡爆發(fā)。但對大多數(shù)人來說，即使過量消費這種維生素也不會造成負面影響。然而，孕婦不要服用生物素，因為有導致流產(chǎn)的危險。

理化特性

生物素廣泛分布于動植物中,天然存在的生物素主要以與其它分子結合的形式存在。生物素的化學結構中包括一個含五個碳原子的梭基側鏈和兩個五元雜環(huán)，在體內(nèi)由側鏈上的梭基與酶蛋白的賴氨酸s殘基結合,發(fā)揮輔酶作用。生物素可能有8種不同的異構體，其中只有D-生物素具有生物活性。在一般情況下,生物素是相當穩(wěn)定的，只有在強酸、強堿、甲醛及紫外線處理時才會被破壞。生物素是許多需ATP的羧化反應中羧基的載體，羧基暫時與生物素雙環(huán)系統(tǒng)上的一個氮原子結合，如在丙tong酸羧化酶催化丙tong酸羧化成草酰乙酸的反應中。

生理功能

人體每天需要量約100～300微克。生雞蛋清中有一種抗生物素的蛋白質能和生物素結合，結合后的生物素不能由消化道吸收；造成動物體生物素缺乏，此時出現(xiàn)食欲不振、舌炎、皮屑性皮炎、脫毛等。然而，尚未見人類生物素缺乏病例，可能是由于除了食物來源以外，腸道細菌也能合成生物素之故。生物素是人體內(nèi)多種酶的輔酶，參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝；促進蛋白質的合成；還參與維生素B12、葉酸、泛酸的代謝；促進尿素合成與排泄。

①   助脂肪、肝糖和氨基酸在人體內(nèi)進行正常的合成與代謝；

②   ②促進汗腺、神經(jīng)組織、骨髓、男性性腺、皮膚及毛發(fā)的正常運作和生長，減輕濕疹、皮炎癥狀；

③   預防白發(fā)及脫發(fā)，有助于治療禿頂；

④   緩和肌肉疼痛；

⑤   促進尿素合成與排泄、嘌呤合成和油酸的生物合成。

⑥   用于治療動脈硬化、中風、脂類代謝失常、高血壓、冠心病和血液循環(huán)障礙性的疾病。

生物素與脂肪代謝

生物素作為乙酞輔酶A梭化酶的輔酶參與脂肪酸的合成，催化乙酞CoA生成丙二酸CoA。該反應為脂肪酸合成的第一步，然后經(jīng)過細胞質多酶復合體、脂肪酸合成酶，由丙二酞-CoA合成棕擱酸。在脂肪酸碳鏈的延長反應中，丙二酞-ACP作為二碳單位的供給體參與反應，而丙二酞-ACP來源于丙二酞-CoA，由此可見，生物素對于脂肪酸的合成起始及脂肪酸碳鏈的延長是必需的。生物素缺乏，脂類代謝異常，引起機體的脂肪酸組成發(fā)生變化，飽和脂肪酸合成減少，三酞甘油合成增多，使肝和腎中含脂提高2~5倍。生物素缺乏的日糧，會使肝臟組織中棕桐酸去飽和作用速率提高5倍。棕擱油酸增加，硬脂酸減少，生物素也是長鏈不飽和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質"生物素還與乙酞膽堿的合成和膽固醇的代謝有關"缺乏生物素降低動物從亞油酸合成花生四烯酸的能力，導致亞油酸在體內(nèi)的積累。

來源食物

食物來歷

糙米、小麥、草莓、柚子、葡萄、啤酒、肝、蛋、瘦肉、乳品。

需要人群

好吃生雞蛋和飲酒的人需要補充生物素；服用抗生素或磺胺藥劑的人每天至少要攝取25μg；頭發(fā)稀疏的男性攝入生物素，防止脫發(fā)效果明顯。在妊娠期間，生物素會明顯流失，應在醫(yī)師指導下合理補充。

毒性

生物素的毒性似乎很低，用大劑量的生物素治療脂溢性皮炎未發(fā)現(xiàn)蛋白代謝異常或遺傳錯誤及其他代謝異常。動物實驗也顯示生物素很少毒性。

副作用

下顎和下巴爆發(fā)囊腫性痤瘡是生物素的最常見副作用。具體原因還不是很清楚，并且通常在數(shù)周時間后自己消失。還有些營養(yǎng)品服用者報告說，在劑量限制在2500微克以下時，痤瘡癥狀可以得到減輕。總之，每個人經(jīng)歷的情況是略有差異的。

危及生命的生物素副作用及其罕見。嗜酸性胸膜積液是weiyi有記錄的致命案例，它導致一名女性死亡。她與維生素B5一起攝入大量生物素。至今為止，還不清楚她的死亡是生物素，B5，還是這兩者混合導致引起的。健康成年人不太可能發(fā)展成生物素缺乏癥。這種疾病常見于過量消費抗生物素蛋白（可以在生雞蛋里發(fā)現(xiàn)），或存在皮膚或頭發(fā)疾病（如ben丙tong尿）的人。缺乏癥狀通常需要幾年時間才會表現(xiàn)出來。研究發(fā)現(xiàn)，大約有50%的孕婦存在生物素缺乏問題。她們?nèi)狈σ环N告知身體如何正確使用生物素的酶，因此會導致代謝功能下降。大多數(shù)醫(yī)生不建議采用生物素營養(yǎng)品作為治療措施，因為針對大鼠的試驗發(fā)現(xiàn)它有造成流產(chǎn)和胎兒缺陷的風險。

生物素經(jīng)常被建議用作促進頭發(fā)和指甲健康的營養(yǎng)品。由于對碳水化合物也有影響，因此還經(jīng)常用于控制體重。生物素補充劑以具有美容和促代謝作用而聞名。建議的劑量從每日3微克到5000微克不等，這取決于具體用途。由于副作用比較罕見，而且即使出現(xiàn)也比較容易控制，因此是一種安全的營養(yǎng)補充劑。

鑒別試驗

試樣的溫水飽和溶液可使滴加的溴試液(TS-46)褪色。含量分析精確稱取試樣約500mg，與100ml水混合，加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴，在持續(xù)加熱和攪拌下，用0.1mol/L。氫氧hua鈉液緩慢滴加到懸浮液呈粉紅色為止。每ml0.1mol/L氫氧hua鈉液相當于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。

含量分析

精確稱取試樣約500mg，與100ml水混合，加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴，在持續(xù)加熱和攪拌下，用0.1mol/L。氫氧hua鈉液緩慢滴加到懸浮液呈粉紅色為止。每ml0.1mol/L氫氧hua鈉液相當于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。

毒性

GRAS(FDA，§182.5159，§182.8519,2000)。

食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準

添加劑中文名稱：生物素

允許使用該種添加劑的食品中文名稱：運動營養(yǎng)食品

添加劑功能：營養(yǎng)強化劑

最大允許使用量（g/kg）：4.5－100μg

化學性質

無色至白色結晶或結晶性粉末。熔點230-232℃。溶于熱水和鈣液，難溶于水（1g/5L，25℃）和乙醇（1g/1.3L，25℃)，不溶于其他有機溶劑。在空氣中對氧、熱穩(wěn)定。

用途

作為飼料添加劑，主要用于禽類和母豬飼料。通常預混的質量分數(shù)為1%-2%。用途營養(yǎng)增補劑。按我國GB2760-90規(guī)定，可用于食品工業(yè)作為加工助劑。該品具有預防皮膚病、促進脂類代謝等生理功能。大量食用生蛋白可導致生物素缺乏。

用途

為羧化酶的輔酶，參與很多羧化反應，且是糖、蛋白質和脂肪中間代謝的一個重要輔酶用途作食品強化劑。可用于嬰幼兒食品，使用量為0.1～0.4mg/kg，在飲液中為0.02～0.08mg/kg。

用途

可用于蛋白、抗原、抗體、核酸（DNA、RNA)等的標記

生產(chǎn)方法

由微生物發(fā)酵法制得。

生產(chǎn)方法

由半胱氨酸合成法制得。

類別

有毒物品

可燃性危險特性

可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧

儲運特性

通風低溫干燥

滅火劑

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水